1、京兆尹顾子敦体格肥胖笨拙，人送外号“顾屠”——顾屠夫。这一天，顾子敦邀几位同僚和友人，在慈孝寺宴聚，东坡在受邀之列。酒喝得差不多了，顾子敦略有些高，爬在桌上假寐。苏东坡见状，起身挪开碗碟，在酒桌上写了四个字——顾屠肉案。逗起一桌人大笑。戏耍顾大人的戏还没完，东坡接着从自己兜里掏出三十钱来，丢到酒桌上，下巴朝顾子敦耸耸，一本正经地招呼另一位同桌：“且片批四两来！”——给我从这头猪身上割四两肉厚膘肥的肉。
2、苏东坡有一次到一位土财主家赴宴，土财主显摆，让他年轻艳丽的姬妾们出来陪酒。众姬妾里，有一位能歌善舞，脸蛋挺漂亮，但身子长得人高马大，土财主最爱。借着大文豪赏脸的机会，土财主央求东坡以此姬妾为题，写几句赞美的话。东坡不假思索，提笔写下一副对联：“舞袖蹁跹，影摇千尺龙蛇动；歌喉宛转，声撼半天风雨寒。”土财主乐滋滋，那位姬妾却看懂了，一脸羞臊气哼哼起身走开去。
3、中书舍人刘贡父晚年得了一种奇怪的病，头发眉毛掉得一根不剩，鼻梁塌了下去。这一天苏东坡和刘贡父一块儿喝酒，俩人互相调侃，东坡巧改汉高祖刘邦诗句云：“大风起兮眉飞扬，安得猛士兮守鼻梁！”
4、金山寺高僧佛印新建的禅房落成，请苏东坡给他题写个匾额。苏轼忙得抽不开身，佛印等不急了，索性自题三字——“参禅谒”。改天，苏轼闲暇无事，来到佛印的禅房，看到“参禅谒”三字，提笔步其韵写下“硬如铁”三字。佛印深解东坡暗嘲之意，问之：“谁得知？”东坡笑答：“徒弟说”。当时黄庭坚在场，笑得闭过气去。
5、秋高气爽，东坡与佛印禅师一块儿乘船游览扬州瘦西湖。船到湖心，佛印突然举着上面有苏轼题诗的一把扇子，扔到了水里，同时大声吟唱道：“水流东坡诗（尸）“苏东坡先是愣了一下，随即明白过来，好你个佛印，敢损我。东坡抬头看见湖边一只狗正咬着一块骨头，脱口而出：”狗啃河上（和尚）骨“。俩人相视，击掌大笑。
6、有一天苏轼前来拜会宰相吕微仲，碰巧吕大人在睡午觉，结果让苏轼在客厅里等了好长时间，才见吕微仲懒洋洋起身出来。苏轼心中不悦，正巧看见吕家客厅的鱼缸里养了一只绿毛龟，貌似不经意地对吕说道：“你家这种六眼龟很难得啊“。吕微仲不知东坡话中暗藏玄机，接过话头问道：”子瞻说说哪里能搞到这种龟“。苏轼佯装热情地向其介绍说：”我只知道从前唐庄宗时，有个藩属国给唐皇帝进献了一只六眼龟，梨园弟子还给庄宗编了一套戏词，戏词是这样的——不要闹不要闹，听取这龟儿口号，六只眼儿分明，睡一觉抵别人三觉！“宰相明知这是拿他睡懒觉比作乌龟，可还没法发作。
7、欧阳修曾对苏轼讲，早先有个坐船受风寒而患病的人，百草不治，最后用船家船舵手柄处刮下来的汗渍垢，拌合丹砂熬制成汤喝下，病愈。欧阳公接着说道：由此看来，所谓医者，意也——取其意向即可治病。苏轼听罢，戏言道：这么说，要治眼下文人学者懒惰愚蠢的毛病，“当令多食笔墨灰“。
8、范镇平生不信佛，苏轼老问范公为啥不信佛，范说：老夫凡事非亲眼所见者，绝不相信。苏轼随即问：学生有些不解，譬如您患病，医生切脉，称您脉寒，您便赶紧温补，说您内热，您又立即去火，敢问镇公何曾亲眼见过自己的脉搏？
9、相传苏轼跟他妹妹也经常开玩笑。有年夏天，苏小妹大白天睡觉，小腿露在外面，东坡恰巧路过，小妹想逗逗哥哥，随口吟道：“露出琵琶腿，请君弹一弹。”东坡笑了笑，应对道：“理上去不得，要弹也不难。”据说苏小妹长了一个大额头，十岁时，哥哥苏轼曾取笑她：“莲步未离香阁下，梅妆先露画屏前。”遭哥哥耻笑，苏小妹也不含糊，回击道：“欲扣齿牙无觅处，忽闻毛里有声传。”讽刺哥哥满嘴胡子找不见嘴和牙。
10、王安石写了一本《字说》的书，其中对汉字词的解释，多有穿凿附会的地方。有一回苏轼碰见王安石问“坡”字怎么解，王安石说：“坡者，土之皮。”苏轼接过话来：依着这样解释，那“滑”字，就是“水之骨”了？
11、姜太公八十岁幸遇周文王。而宋玉的楚辞里讲“太公九十显荣兮”，就是说姜太公九十岁才遇见文王而显达；可在西汉的东方朔的文字里，十分肯定地写到：“太公体仁行义，七十有二，见用周武。”是说姜太公七十二岁时被周武王赏识重用。苏东坡读了这二位的文字，笑曰：“太公赖东方朔减了八岁，却被宋玉增了十岁。”
12、黄庭坚在一首和苏轼《春菜》的诗中，有这么两句，“公如端为苦笋归，明日春衫诚可脱。”大意是，坡公假如真地因为好一口苦笋而思乡，不妨脱掉官服回家务农种菜去好了。苏轼借此对朋友们说：“吾固不爱做官，鲁直遂欲以苦笋硬差致仕。”黄庭坚字鲁直，苏轼假装无奈地对人讲，我确实不爱做官，可就这样鲁直还是硬要让我因爱吃苦笋而卸官退休回家。
13、苏东坡被贬黄州时，有一次参加一个秀才的家宴，饭桌上吃到一种油果，非常酥脆可口，他就问主人：这种油果叫什么名字？主人说没有什么另外的名字。东坡接着问：“为甚酥？”为何这么酥脆？不等主人答话，满桌客人齐声说：从今以后就叫这油果“为甚酥”好了。又有当地一位姓潘的长官，知道苏轼不善饮酒，所以每次请他吃饭，专为他一个人摆上甜酒。东坡每见此状，必会笑着对座中客人说：“此必错着水也。”渐渐东坡喜欢上了这两样饮食，并做诗记之：“野饮花前百事无，腰间唯系一葫芦。已倾潘子错着水，更觅君家为甚酥。”
14、苏轼夜宿曹溪，秉烛阅读《传灯录》，过于专注，突然一颗灯花掉落到书上，烧去了书上的一个“僧”字。东坡顿时来了灵感，当即提笔于窗下，一蹴而就完成了一首诗：“山堂夜沉寂，灯下读传灯。不觉灯花落，荼毗一个僧。” 荼毗，烧伤损坏。
15、苏轼被贬惠州时，与一个乡野小知识分子为邻。这位老书生年已七十，新近小妾又给他生了个儿子，老书生高兴，摆下筵席招呼四邻宾朋。席间，老书生非要请苏东坡为他老来得子写首诗，东坡不好拨其面子，问老书生小妾多大年龄，老书生说爱妾芳龄三十。坡公闻言，腹稿已成，提笔赠送了一副对联：“圣善方当而立岁，顽尊已及古稀年。”
16、武昌有位姓王的居士，有口吃的毛病，苏轼故意写了下面这样一首诗让他念：“江干高居坚关扃，犍耕躬稼角挂经。篙竿系舸菰茭隔，笳鼓过军鸡狗惊。解襟顾景各箕踞，击剑赓歌几举觥。荆笄供脍块觉聒，干锅更戛甘瓜羹。”王居士念不到一半，几乎要气绝。
17、苏门四学士之一的秦观秦少游，对自己的一脸胡须颇为自恋，曾经在老师苏轼面前张狂得意，问老师苏轼：“君子多乎哉！”——美男都是一脸毛啊!他没料到老师苏轼不假思索回应道：“小人樊须也！”——小人胡子都密。
18、苏轼多年遭贬，越贬越远，为发泄满腔郁闷，他写了一首《洗儿诗》：“人家养子爱聪明，我为聪明误一生。但愿生儿愚且鲁，无灾无害到公卿。”