作为“建安七子”之一的孔融为什么被曹操所杀，历史上一直众说不一。范晔《后汉书。孔融传》曾对此作过详细的描述。孔融与曹操交恶是以曹军攻克邺城，曹丕纳甄氏开始的。具体有如下几件事：一、在给曹操书中嘲曹丕纳甄氏系“武王伐纣，以妲己赐周公”；二、嘲征乌桓。认为乌桓之所为，相当于古之肃慎氏及丁零，是草芥小患，不值得兴师动众远征；三、嘲酒禁。“时年饥兵兴，操表制酒禁，融频书争之”，以一种谐谑性质的玩笑语气说：“天垂酒星之曜，地列酒泉之郡，人着旨酒之德，……由是观之，酒何负于政哉？”文中“多侮慢之辞”。四、最使曹操难以容忍的是，他上奏《宜准古王畿之制》，主张“千里寰内，不以封建诸侯”，意即尊崇天子，扩大汉室实权，明确与曹操实行的“挟天子以令诸侯”的策略相抵牾，引起曹操的极度忌恨，于是杀机顿起。历代许多学者认为孔融与曹操冲突主要是双方性格矛盾所致。张璠《汉纪》认为“是时天下草创，曹、袁之权未分，融所建明，不识时务。又天性气爽，颇推平生之意，狎侮太祖。……太祖外虽宽容，而内不能平。”这里说的“不识时务”、“天性气爽”、“狎侮”等，表现了孔融的迂腐、疏狂的性格。而“外虽宽容、而内不能平”，则反映了曹操的心理状态。陈寿在《魏志。崔琰传》中也说：“初，太祖性忌，有所不堪者，鲁国孔融、南阳许攸、娄圭，皆以恃旧不虔见诛。”这里也道破了孔融被杀的双方性格上的原因，即孔融的“恃旧不虔”与曹操的“性忌”。此外，袁淑的《吊古文》说其“文举疏诞以殃速”；颜之推《颜氏家训。文章》称孔融“诞傲致殒”，这些都是从性格因素上去寻求原因。当然也有人认为孔融“差不多是因为酒送了命的”。如王瑶《中国文学史论集》讲今孔融集有曹操制酒禁二表，皆措辞激昂，为饮酒辩护，而且明指说“疑但惜谷耳，非以亡王为戒也”。积嫌成忌，最终惹怒曹公，在状弃市。
解放以来，许多论着从政治上加以解释。如50年代末讨论曹操问题时，郭沫若《替曹操翻案》一文认为孔融被杀是由于他与曹操的“法令相抵触”，吕今果在《曹操是什么政治力量的代表》说孔融是“在政治上对曹操不满的人”，吴泽在《关于曹操在历史中的作用问题》中认为曹操杀孔融是为了“清除世族地主反动言论及其代理人”。60年代相继出版的一批文学史，也多持此类观点。中国社会科学院文学研究所编的《中国文学史》认为建安七子中，孔融年辈较长，“政治态度与其他六人不同，他和曹操有矛盾，终于被杀”。
游国恩等主编的《中国文学史》也认为“孔融政治上是曹操的反对派，终于被杀”。
也有若干着作从派系上分析孔融被杀的原因。如翦伯赞《中国史纲要》讲：“曹操统一中原后，开始向那些不亲附自己的士人展开了进攻。”他声称要“整齐风俗”，“破浮华交会之徒”，先后杀掉了最狂妄的名士孔融等人。表明曹操企图进一步突破大族名士势力的挟制，以树立专制统治。郭沫若主编的《中国史稿》也写道：“曹操虽然爱才，但对于侍才做世，不肯亲附自己的人却是不能容忍的。”孔融因瞧不起曹操，“多侮慢之辞”，于是被曹操以“招合徒众，欲规不轨”的罪名处死。余冠英在选注《汉魏六朝诗选》时写道：孔融“性刚直，放言无忌惮”。曹操憎恶他屡次违忤，不受笼络，不愿亲附，又怕他名高望重，成为自己的反对势力，终于将他杀害。
这些说法都是从政治上出发来探析孔融被杀的原因的。1983年《学林漫录》第七集刊载了徐公持《孔融为什么被杀》一文，以为仅仅从政治上加以分析是不能令人满意的。因为孔融在许多具体问题上，曾表现出与曹操合作的态度。在《崇国防疏》中指斥刘表，投入曹操阵营，以他在当时士大夫中
的巨大名声，助了曹操一臂之力。招王朗书中，对曹公又大表钦佩。三首《六言诗》中，也从政治上对曹操加以热情颂扬，在《与曹公论盛孝章书》中把曹操誉为齐桓公。徐文认为后期除了孔融在政治上确实对曹操有某种不满外，还应当从他的性格上去寻找原因。其重要性实不下于政治方面的因素。
孔融疏狂，因为他系名门出身，为孔子二十世孙。又自少誉满清流，养成了自视甚高，目空一切的脾性。他和一些权贵实力人物，向来都不融洽，早年他曾受司徒杨赐之命，奉谒去贺何进由河南尹升任大将军。因何进没有及时接见，他就夺谒还府，投劾而去。惹得何进大怒，派了剑客要去追杀他。若不是左右劝阻，孔融早已丧命。后来他在北海，又同虎踞河北的袁绍结了怨，终于兵戎相见，使袁绍对他恨之入骨。孔融与曹操的不大不小的磨擦，那种不分场合的冷嘲热讽，尽管主观上不一定都具有政治上的敌意，客观上却肯定地只会破坏曹操政令的严肃性，损害盲操个人的权威，使其终于忍无可忍，因此孔融的被杀，除了政治因素外，还带有相当浓厚的性格悲剧色彩。