陈其美是中国同盟会的重要干部，在辛亥革命时期曾任沪军都督，在上海影响很大。几十年来人们对他毁誉不一，褒贬各异，陈其美是否加入过青帮组织也成了评价他的重要问题之一。
樊崧甫在《上海帮会内幕》（载上海《文史资料选辑》1980年第3 期）中称，“陈其美是青帮中的大字辈，拉拢了一些青帮中人参加革命”，但他没有说出陈其美入帮的确切年代。郭绪印在《蒋介石早年与帮会的关系》（载《历史教学问题》1989年第2 期）一文中提出，陈其美“为了反抗清政府早于1903年在上海参加了青帮”，又于1908年介绍蒋介石“加入了青帮”。莫永明在其着作《陈其美传》（上海社会科学出版社1985年版）中介绍说，陈其美是在1909年浙江起义受阻后“开始在上海着名的帮会组织——青红帮中进行活动。他亲自参加青帮，并成为帮会头目。上海各酒楼、茶室、戏园、澡堂等场所都有他联络的帮会成员”。据此陈其美加入青帮似在1909年或稍后。郭绪印、莫永明均认定陈其美在辛亥革命前夜加入了青帮，只是在具体人帮时间上尚存分歧意见。
赵宗颇在1986年第四期《学术月刊》上发表《关于评价陈其美的几个问题》一文，对陈其美加入青帮的说法提出质疑，认为断言陈其美是青帮大头目“显然是缺乏可靠根据的”。赵宗颇说，上海自治公所总董、商团公会会长李平书是在武昌起义前经南市信诚银行经理、同盟会会员沈缦云介绍结识陈其美的。李平书消除顾虑，与陈其美合作搞武装起义更是在族侄李英石和同盟会会员钮永建介绍了陈的革命经历之后。“如果陈其美是青帮大头目、称霸一方的青皮流氓头子，那么地方实力派李平书和号称维护地方利益的自治公所的议员们，怎么会对陈一无所知呢？”其次1927年南京国民政府成立后每逢陈其美的忌辰都要举行纪念会，但是作报告的党政要员们从未提及陈加入青帮之事，“陈其美若是青帮的大头目，为什么在追述其生前业绩时，却避而不谈呢？而那时正是青帮最红的时期，也没有忌讳之必要”。第三，上海光复时攻打江南制造局的青帮敢死队头目刘福彪是经中国公学学生张承槱见与陈其美相识的，“假如陈是青帮大头目，刘福彪何必由张承槱引见？”
最后，在1933年出版的陈国屏所着的《清门考源》中列有《近代家里知闻录》一章，收录了应夔丞等青帮大字辈的姓名，独不见陈其美在内，“假若陈其美是个大字辈，怎能把他遗漏呢？”值得补充的是，自此之后出版的各种青帮手册收录大字辈人物姓名有所调整，或增或删，但均未提及陈其美其人。例如1934年出版的刘柏年编的《三庵全集》中列有“午集安青帮之题名录”，内有曹幼珊、樊瑾成等上海青帮大字辈，没有陈其美。1935年出版的常圣照编着的《安亲系统录》中列有上海青帮大字辈高士奎之名，没有陈其美之名，1947年出版的孙悦民着的《家理宝鉴》第二篇“理教历代领导者及其事迹”中收有不少青帮第二十一代大字辈的人名，仍无陈其美。
陈其美在辛亥革命中曾联络、利用过青帮这支社会力量，并在光复上海的斗争中起过一定的积极作用。但这并不等于陈其美加入了青帮，并成为青帮的大头目。读者同志，您认为如何呢？（邵雍）