一、学生骂先生
纪晓岚幼时读私塾，聪敏过人，过目成诵，强记不忘，有小神童美誉。其师石先生甚爱之，只因功课对他毫无压力，他便偷闲喂家雀塞进墙洞里，再用砖头把洞堵上，石先生发现这个秘密，怪其不务正业，便偷偷将家雀摔死又放入洞中，然后在堵洞口的砖上戏题一上联：
细羽家禽砖后死，
纪晓岚下课又去喂家雀，见砖上对联言明家雀已死，知是石先生所为，便在旁边续对下联：
粗毛野兽石先生。
石先生看到续联大为恼火，手持教鞭责问纪晓岚，为何辱骂先生？纪晓岚不慌不忙答辨说：
“我是按先生的上联续对的下联。请看，粗对细，毛对羽，野对家，兽对禽，石对砖，先对后，生对死。是不是这样对，请先生指教。”
石先生无言对答，拂袖而去。不几天纪昀去见石先生，石先生怒气未消，面沉似水，稳坐太师椅，不迎不送。纪晓岚又出了怪招，从先生屋走而复返，又请教“阄”字的念法和写法。石先生并无介意，等纪昀走后才醒过味来。原来“阄”即“门内龟”，是骂自己不出门送客的，但又不好加责，暗骂：
“竖生，歪才也！”
二、玩童评太守
有一天，纪昀与同伴数人在街道玩球，适太守大人官轿经过，他们的球偏巧投入轿内，一时间衙役厉声呵斥，众玩童惊逃四散，唯纪昀挺身拦轿索球。太守喜其胆识过人，且憨态可掬，未加怪罪，并和颜悦色问其姓氏年龄，故意试一试他的才华说：“我有一联，如果你能对上，就把球还你，否则就归我。”纪昀点头同意。太守出上联：
“童子六七人，惟汝狡。”
纪昀不假思索地答道：
“太守二千石，独公……”最后一个字迟迟不说。太守问他“何以不说出末一字？”他回答说：
“太守若将球还我，就是‘廉’字；若不还，便是‘贪’了。”太守见他聪明伶俐，对答如流，将来必能出人头地，就把球还给了他。
三、翰林戏太监
一老太监在冬天看见纪晓岚穿着皮衣，手执一把扇子（文人的习惯），感到十分好笑，遂说：“小翰林，穿冬装，执夏扇，一部春秋可读否？”
纪晓岚听老太监南方口音，对道：“老总管，生南方，来北地，那个东西还在吗？”
四、酒席的赌约
清朝名士纪晓岚，有一天和朋友一起上街。走在街上，看见前面有一家小店，店里的老板娘正忙着。纪晓岚就和他的朋友打赌，“我会一句话让老板娘笑，再一句话让老板娘闹。”
朋友们都不相信，就决定以一桌酒席为赌。只见纪晓岚走向小店，向店门前的看门狗鞠了一躬，叫道“爹！”，老板娘看到之后“噗”地一声就乐了。这时，纪晓岚转过身又冲老板娘叫了一声“娘！”。顿时，老板娘勃然大怒，直骂纪晓岚。
于是，纪晓岚赢得了一桌酒席。
五、题联讽庸医
相传，有一个庸医，医道拙劣，常出事故，曾把纪晓岚耽误了好几次，纪晓岚对他十分不满。这医生偏偏再三来请求纪晓岚的“墨宝”，其用意当然是相借纪晓岚的名望地位来抬高自己的身价。
纪晓岚一时却不过情面，只好替他写了一块匾额：“明远堂”。医生看这字面很漂亮，就高高兴兴而去。旁人不解纪晓岚题这三字究竟什么用意，他解释说：“经书上不是有‘不行焉，可谓明也已矣’和‘不行焉，可谓远也已矣’的句子吗？象这样的医生，只好说他‘不行’。”听的人为之哑然。于是又问他：“假如这医生再来纠缠不休，定要配副对联，你打算怎样？”
纪晓岚回答说，早已想好了两副对联，一副五言的，是把孟浩然一首五言律诗里的“不才明主弃，多病故人疏”两句变换两个字，成为：“不明财主弃，多故病人疏”（上联中的“不明”是指医道不高明，“财主”就是借求医的病家，下联中的“故”字解释为“事故”）；另一副七言对联，上联是用杜甫《兵车行》诗里的现成句子：“新鬼烦冤旧鬼哭，”下联是用李商隐《马嵬》诗里的现成句子：“他生未卜此生休。”
想来这两副对联后来是不会写出去的，但就其对仗而言，就可以说是天衣无缝，而且引人发笑。
六、题字福联升
乾隆四十一年春，在一片锣鼓欢腾、炮竹连天的喜庆之中，“福联升”的鞋铺开张了。店老板刘福娃欢喜万分。提起“福联升”由来，这里还有纪晓岚一段鲜为人知的故事。 乾隆三十三年，纪晓岚因嫡亲卢家案子受牵连，被乾隆贬到乌鲁木齐充军。当时，刘福娃是京城里一小鞋匠，曾受恩于纪大学士。心怀感激的刘福娃听说此事后，冒死前去给纪晓岚送行。临别时无以为报，刘福娃送上一双亲自缝制的布靴，祝纪大学士一路走好。 光阴荏苒，纪晓岚在大漠快两年了。一日夜，皓月当空，纪晓岚闲翻《李太白诗集》，吟至“总为浮云能蔽日，长安不见使人愁”时，京华旧事涌上心头，情不自禁之下，翻起了旧时物品。这里有皇上御赐的马褂朝靴，还有共事官僚赠送的稀物珍品。突然，纪晓岚的目光停留在一双崭新的黑布朝靴上。一时眼生，纪晓岚细细看去，鞋做的线密底厚，鞋腰，内侧用红线绣着一个小小的“福”字，
顿时想起了当日刘福娃送行的一幕，感慨到：“百姓情真啊”于是，纪晓岚脱下旧靴，穿上了刘福娃做的新靴。不成想，福娃的鞋真的给纪晓岚带来了福音。数日之后，乾隆帝一纸诏书命纪晓岚即日回京，官复原职并提升为正一品大学士。纪晓岚穿着这双送来福音的布靴连日赶路回到京城。从此以后，纪晓岚官场得意，一路顺风。这真是：福娃生福福不浅，学士升官官运通。 后来，纪晓岚派人找到了还是鞋匠的刘福娃。纪晓岚问刘福娃有什么心愿。刘福娃说：“俺就是想着，有一天能有个自己的鞋铺。”听后，纪晓岚笑着说：“好，刘福娃，有福啊，你的铺就叫‘福联升’吧！”
七、才子入翰林
雍正二年（公元1724年）六月十五日，纪晓岚出生于直隶河间府（今献县）崔尔庄（现行政规划为河北省沧县）。关于他的出生，长久以来就流传着种种神奇的传说。据朱为之写的墓志铭说，在他出生的前夕，“水中夜夜有光怪”，并有一道火光闪入其出生地对云楼，后人们认为他是“灵物化身”。便以“昀”为其名。“昀”即日光的意思，晓岚是他的字。
这奇异的出生许是后人编造的传说，但是，纪昀自幼就具有一种特异功能倒是事实。他本人69岁时在《阅微草堂笔记·槐西杂志》中自述：“余四五岁时，夜中能见物，与昼无异。七八岁后渐昏阍，十岁后遂全无睹。或半夜睡醒，偶然能见，片刻则如故。十六七岁以至今，则一两年或一见，如电光石火，弹指即过。盖嗜欲日增，则神明日减耳”。垂老之言，大概不会虚妄吧。
纪晓岚从小就有“神童”之称。关于他少年时非凡的才华，民间有很多诸如玩童戏太守之类的故事流传着。
天资固然重要，但是后天的学习更是纪晓岚成为“一代通儒”的基本要素。纪昀从小就深受父亲影响，也受到家人严格督促。当然，他自己也勤奋好学，博览群书，加上他自己的聪颖禀赋，其学问与日俱增。雍正十二年，纪晓岚随父入京，受业于着名画家董邦达门下。董邦达是清代皇家画院中继王原祁之后的一代宗匠。乾隆五年（1740），纪昀返乡应童子试，以优异的成绩得“神童”绰号。乾隆十二年应乡试，其文章写得词采富丽，才气飞扬，引人入胜。这次乡试的主考官就是当时大名鼎鼎的阿克敦和刘统勋。两人不禁为之拍案称绝，擢之为乡试第一。十九年三月中进士，会试列第22名，殿试中名列二甲第四名。同年进入翰林院，开始了他的官宦生涯。此后他先后担任山西、顺天乡试的主考官，并曾视学福建。纪昀在奔忙于学官和侍奉皇帝期间，每每君臣之间，同僚之间，多有酬唱应答，妙语佳对，不仅赢得广泛赞誉，而且也颇得乾隆帝嘉奖。
纪晓岚入主翰林后，他的聪明才智得到了尽情发挥。有一年乾隆帝东巡泰山，纪昀随驾。至东岳弥高岩前，乾隆帝突然想起《论语》里的“仰之弥高”之句，欣然集成一副颇难应对的上联：“仰之弥高，钻之弥坚，可以弥上也。”纪晓岚不假思索地念出了下联：“出乎其类，拔乎其萃，宜若登天然。”对得自然工巧，无懈可击。
八、君臣下江南
乾隆一生多次去江南巡游。乾隆下江南的真正意义除实地考察一些民情外，更主要的便是游山玩水。因此在扈从官员中，少不了纪晓岚、刘墉、袁枚等文人雅士们开心凑趣，开心解闷，而每次下江南都能给后世留下一些可资谈笑的风流佳话。说话这年，乾隆皇帝在宫里住得烦闷，又想出来走走，决定再次下江南，随行人员中依旧有纪晓岚、袁枚、和珅等人。出得紫禁城，抛却宫中的繁杂事务，立刻觉得神清气爽，格外舒畅。不多时间即到了通州。乾隆打起轿帘一看，通州道路宽畅，行人来来往往，车水马龙，一片热闹景象。立刻来了兴致，召纪晓岚至轿前说：“纪爱卿，通州乃京门首驿，一派繁华，你可知江苏也有一通州，也是交通要道，这真是南通州、北通州，南北通州通南北。”
纪晓岚一听，知道乾隆无意中出了一个上联，要自己对下联。刚出京，可千万不能扫了皇帝的雅性。可这个上联说的巧，下联很难对。纪晓岚往路左右一瞅，看到有好多当铺，便有了主意，说：“万岁，你瞧这路东西两侧，东当铺、西当铺，东西当铺当东西。”
乾隆一听，说：“纪爱卿果然名不虚传，此联对得即景生辞，自然天成”。随后君臣一行弃马登舟，沿着京杭运河兴致勃勃地继续南行。
来至沧州地界，远远看到运河东岸有一寺院，飞檐斗拱，亭台楼阁，气派宏大。乾隆说：“纪爱卿，到了你老家沧州了，这是什么寺院如此恢弘？”
纪晓岚马上回答：“启禀万岁！此乃沧州名刹的水月寺。”
乾隆说：“水月寺，好啊！纪爱卿，我有一联，你何不对来？”
纪晓岚说：“臣请皇上赐联！”
乾隆吟道：“水月寺鱼游兔走。”这个上联看似平常无奇，实则构思巧妙，水中有鱼，月中有兔，月映水中，兔伴鱼动。又是本地风光，现成之景。
纪晓岚听后，略加思索，便说：“山海关虎跃龙飞。”山海关对水月寺，虎跃龙飞对鱼游兔走，而且山中有虎，海中有龙，山海关本身又依山傍海，上下呼应，自然贴切，乾隆听后拍手称妙。
君臣一行过了长江，大自然也换了个天地，一改江北辽阔粗犷的面貌，处处山清水秀，景色怡人，乾隆不住称好。
这时江南大才子袁枚上前说：“万岁，我们南方是多山多水多才子。”乾隆称是。
纪晓岚上前说：“袁大人，你们南方虽是多山多水多才子，但我们北方有一天一地一圣人。”
乾隆听后说：“纪爱卿真是厉害，连开玩笑也不让过。”说完三人哈哈大笑，继续前行。
到了杭州，已是黄昏时分，君臣一行下榻行宫。第二天一早，畅游西湖。西湖的早晨别有一番景致：四周袅袅的炊烟，湖面上一层薄雾，水中的红鲤成群结队地游来游去。远处有一艄公头戴斗笠，身披蓑衣，划着小船，唱着渔歌，悠哉游哉，自得其乐。见此情景，乾隆兴致大增，问到：“众位爱卿，谁能就眼前景象用十个‘一’字做一首诗？”话音落后，沉默了很长时间，无人答话。乾隆说：“论文才，有‘南袁北纪’之说，袁爱卿先说说看。”只见袁枚搜肠刮肚，一脸的木讷，说：“万岁，微臣愚钝，一时想不起来。”乾隆说：“那纪爱卿呢？”其实纪晓岚早就想好了，只是一路上出尽了风头，这次不愿占先罢了。听到皇上钦点，才轻轻吟道：“一篙一橹一渔舟，一个艄公一钓钩；一拍一呼还一笑，一人独占一江秋。”吟罢，大家一数不多不少，正好十个“一”字，乾隆赞叹到：“论才华还是纪爱卿胜大家一筹啊！”到了湖心，但见红莲映日，绿叶接天。船儿轻轻划过，一只青蛙从水中跳到一个荷叶上。这时一直闷闷不乐的和珅诡秘一笑，心想纪晓岚一路上算是风光够了，这次我也要在皇上面前露一手，捉弄捉弄他。于是指着刚刚跳起的青蛙对纪晓岚说：“出水蛤蟆穿绿袄。”纪晓岚时任侍郎，着绿色官服，和珅此句是把纪晓岚比作蛤蟆加以戏弄。
纪晓岚听后，立刻面带微笑地说：“和大人，落汤螃蟹罩红袍啊！”和珅当时为尚书，着红色官服。纪晓岚回敬的这一句不仅对仗工整，而且把和珅比作横行霸道的螃蟹，暗含讥讽。众人听后都忍俊不禁，大笑不止，弄得和珅面红耳赤。
君臣等人一唱众和，妙语连珠，气氛高涨，时不时地传出一阵笑声。不觉已到傍晚，艳红的晚霞照在湖上，波光鳞鳞，树影倒立，给美丽的西湖增加了一层诱人的光环。
突然，一只白鹤长啸一声飘然飞过。乾隆本来兴犹未尽，见此情景，脸上更是流光溢彩，起身道：“纪爱卿，朕要你以此鹤为题，做诗一首助兴。”
纪晓岚哪敢怠慢，上前吟到：“万里长空一鹤飞，朱砂为顶玉为衣。”
刚吟到这儿，乾隆灵机一动，指着远去的黑点说：“纪爱卿，你说错了，那鹤明明是黑色的。”
纪晓岚微微一笑，接着吟到：“只因觅食归来晚，误入羲之洗砚池。”
乾隆和众大臣一听，都为纪晓岚的灵活机智赞叹不已。
后来，乾隆游钱塘江边之六合塔时，又出一联：“宝塔六七层，四面东西南北。”纪晓岚以“宪书十二月，一年春夏秋冬”对之，再次博得了乾隆的欢心。
九、巧解老头子
纪昀见多识广，学富五车，机敏善辩，“铁嘴”一张，无人能对。相传纪昀编《四库全书》时，有一次天气炎热，纪昀怕热，就光着上身，盘了辫子，伏案观书、校书，这时乾隆帝步入编书馆，纪昀见了，知道这样见皇帝乃大不敬，可是又来不及穿衣，赶忙躲到了桌子底下，用帷幕遮住身子。乾隆帝假装没看到他，吩咐大家不必拘礼，各自照常工作，自己便坐在纪昀的位子上，一声不吭。
纪昀躲了许久，汗流浃背，很是难受，见没有什么声响，就把帷幕掀开一角，问道：“老头子走了么？”抬头一看，乾隆帝正瞪着他，还严肃地说道：“纪昀不得无礼。”这一下，纪昀吓得两腿发软，连忙从桌子底下爬出来，找衣服穿了，磕头请罪：“微臣该死！”乾隆帝道：“别的尚可原谅，称我‘老头子’可原谅不得。这‘老头子’你言之有说即生，言之无说即死。”
旁人听了一个个都替纪昀捏了一把冷汗。纪昀站起来，略略思索，不慌不忙，微笑着答道：“万寿无疆之为老,顶天立地之为头,父天母地之为子，故称圣上为‘老头子’。”乾隆听罢，笑道：“好！好！好！你真可谓淳于髡再生，曹子建转世，朕恕你无罪。”
十、烟袋惹的祸
纪昀喜欢抽旱烟，手里整天端一个大烟袋，文臣武将暗地里叫他“纪大烟袋”，有次，乾隆急诏，纪昀来不及将烟熄灭，只好把烟袋藏在靴子里去朝见圣上。烟在靴子里燃烧起来，纪昀忍着痛，希望皇上快点结束，直到裤脚冒出烟来，皇上问他怎么回事，纪昀答：“失火了！”皇上赶快让他出去救火，纪昀才颠着一只脚出去了。以后有好长时间，纪昀不得不拄着拐棍。
还有一次，编书编到最后，纪昀给皇上写“书表”总结时，奋笔疾书，一气呵成。总管事妒忌纪昀的才能，又另找了两个人编写“书表”，意图排挤纪昀。后来因为他们编写的实在不堪入目，只好把纪昀的拿来，署上他们的名字，呈给皇帝。乾隆还没看完，就问：“这是姓纪的写的吧？”原来乾隆早就了解纪昀的文风笔韵了。
十一、君臣齐猜谜
有一年元宵节前夕，乾隆帝让每位大臣都糊一盏灯，上面写好谜语、对联或诗文送进宫来，让大家一同欣赏，共度元宵佳节。
到了元宵节这天，各式各样的彩灯挂满了御花园。乾隆与文武百官在御花园里走动，就好像是在灯海里神游。他们每到一盏灯前，或赏诗，或猜谜，或对句，不时发出一阵阵酣畅的笑声。
文武大臣众星捧月般地陪着乾隆帝来到纪晓岚献的彩灯前，只见上面挂着一副灯谜对联，上写：
黑不是，白不是，红黄更不是；和狐狼猫狗仿佛，即非家畜，又非野兽。
诗也有，词也有，论语上也有；对东西南北模糊，虽为短品，也是妙文。
满朝文武看了这副灯谜对联，立刻收敛了笑容，皱起眉头，他们都被难住了。
既爱对句又喜猜谜的乾隆帝，这时也没了辙。君臣一起，搜肠刮肚，绞尽了脑汁，但猜来猜去，还是不知所云。最后，只得让纪晓岚自己揭开谜底。
原来，谜联是打两个字，上联是“猜”，下联是“谜”。
十二、古稀对花甲
话说，乾隆帝在位五十年时，为了庆祝大清当时的繁荣富强，更为了庆祝自己在位五十年，乾隆皇帝遍请全国六十岁以上的老人到北京赴宴。乾隆皇帝非常高兴，遍问谁是最年长者，其中一位称自己141岁，皇帝大喜。
因为，大清国从1644年入关至此，正好是141年，此人正好见证了大清的这一历史，皇帝大喜，便招纪晓岚与己对一联：
上联：
花甲重逢，增加三七岁月（花甲为60岁，重逢为120，再加上3×7=21，正好是141）；
纪晓岚思考片刻，即对出下联：
古稀双庆，更多一度春秋（古稀为70岁，双庆为140，多一度即再加一也，正好是141）。
此联对得如此之工整，纪晓岚真可谓天下第一才子也。