民国时期，上海滩有三位大亨，分别是黄金荣、杜月笙和张啸林。而这三位大亨里又属杜月笙最光彩照人，他和蒋介石的关系可是非比寻常。
杜月笙年轻时靠混入上海滩的黑社会而逐渐崭露头角，后来混得风生水起，就逐渐跟政界的人拉起了关系。早些年，蒋介石不得志而滞留上海时，杜月笙认为蒋介石奇货可居，就对蒋介石大献殷勤，蒋介石的吃喝拉撒他全给包了，把蒋介石感动得泪流满面。
1927年，蒋介石时来运转，建立南京国民政府，杜月笙的地位随之水涨船高，在上海滩成了首屈一指的黑白通吃的人物。他的生意是越做越大，在蒋介石政府中担任的官职也是一个接一个。从1927年到1937年抗日战争爆发，是杜月笙的黄金十年。
抗日战争爆发后，杜月笙在上海为抗日做了很多事。淞沪抗战时，杜月笙把自己的兄弟们组织起来收容、安置了大量难民，还把一批批学生和市民通过自己的黑社会兄弟送往大后方。上海被日本人占领后，蒋介石为了阻止日本海军过江，进行了“封锁长江”的计划。杜月笙率先让自己的轮船公司开出几艘轮船行驶至江面凿沉。在他的呼吁下，其他轮船公司也纷起响应，凿船沉江，阻塞航道，延缓了日军的进攻速度。
上海沦陷时，杜月笙和戴笠联合成立了行动委员会别动队，其实就是暗杀组织。此时，杜月笙在法租界被日本人看中，日本人千方百计想拉拢杜月笙，杜月笙知道，自己的光辉岁月已经结束。上海是他的发祥地，他在上海就如蛟龙在大海，经过多年的苦心经营，在各个领域他都是头号人物。一旦离开上海，他知道一切都将失去。可如果不离开，他只能为日本人服务，这是他的那些朋友（蒋介石及其抗日的国民党）所深深忌讳的。最终，杜月笙选择了离开上海到香港暂时躲避，因为在他看来，道义比任何事都重要。
杜月笙虽然人到香港，但报国之心仍然跳动。他利用帮会的关系，在搜集情报、策划暗杀汉奸等活动方面取得了骄人的战绩。其中最着名的，是他在上海的门徒协助军统特务干掉了大汉奸、伪上海市长傅筱庵。他的结义兄弟张啸林准备投靠日本人，被护卫枪杀，据说这名护卫就是杜月笙策反的。
在香港呆了不久，杜月笙就来到了民国临时首都重庆，希望能在这里再造辉煌。不过，他突然发现，自己这条上海龙真的离开了大海，成为一条咸鱼了。他和蒋介石的关系虽然还很融洽，但杜月笙明显感觉到时刻受到日军重压的蒋介石并没有把他放在心上，因为这个时候，蒋介石的全部心思都放在如何把日本人赶出中国。杜月笙在重庆期间参与的经济事业也平淡无奇，在黑道上，杜月笙受到四川黑社会的挤压，在夹缝中苦苦求生存。总之，抗日战争的八年，是杜月笙人生暗淡的八年。唯一的收获可能就是他跟戴笠的关系日渐亲密，但在抗日战争胜利的第二年，戴笠就遭遇飞机失事，杜月笙想依靠戴笠而在上海重建辉煌的希望化为泡影。
不过，这一切并没有让杜月笙收回他的野心。抗日战争胜利后，杜月笙回到上海，主动帮助蒋介石稳定民心，协助蒋介石抢占上海。紧接着，杜月笙就开始在上海进行他的收复河山计划。他先是出任了纺织工会联合会理事长，再使用他那“助人为乐”的人格魅力让才华之士团结在他的周围。对蒋介石，他仍然是忠心一片，为蒋介石排忧解难。1946年，苏北爆发洪灾，蒋介石下令“行政院”设法救济苏北难民，以此来稳定国统区。蒋介石希望杜月笙能拿出20亿赈灾款。这是个天文数字，但杜月笙一口应承下来。杜月笙有办法，他通过纺织工会策划了一场轰动当时的“上海小姐”选举，参选的佳丽多为上海滩的当红歌星、舞女。结果活动大获成功，他圆满地完成了蒋介石交给他的任务。
不过，杜月笙隐约地感觉到，他和蒋介石的关系似乎正在悄无声息地恶化。站在蒋介石的立场，杜月笙当年的确是个牛人，现在也是。可是，蒋介石正准备打内战，而上海是他的粮库，粮库的重要作用是有粮食。问题是，上海的情况很特殊，流氓和贪官都在这里想分一杯羹，杜月笙就是其中之一。蒋介石决定把上海变成秩序稳定、经济合理繁荣的地区时，杜月笙的好日子就快结束了。
1946年，蒋介石把铁腕人物宣铁吾派到上海担任警备司令。宣铁吾一到任就开始对付杜月笙。二人明枪暗箭，杀气逼人。由于宣铁吾有政府和军队撑腰，杜月笙渐渐体力不支，想要和宣铁吾讲和。但宣铁吾不为所动。
1947年，杜月笙六十大寿。杜月笙邀请京剧界名角在上海中国大戏院唱戏两天祝寿。杜月笙知道宣铁吾是个京戏迷，就殷勤地给宣铁吾送去请柬，并且将他的位子安排在最好的第二排。宣铁吾拒绝出席，可却偷偷地通过关系买了张第七排的票，装扮成商人模样，进了大戏院。可第一天意外就发生了。宣铁吾正在专心看戏时，圆顶上竟掉下来一大块石灰，砸中了宣铁吾前排的座背上。响动很大，全场都把目光扫向宣铁吾，宣铁吾尴尬万分，起身匆匆而去。这时才有人发现原来是宣司令。杜月笙后来再三向宣铁吾道歉，并要为宣铁吾设宴压惊，都被宣铁吾严词拒绝。
杜月笙正在心神不宁时，又传来了他的好兄弟戴笠坠机的消息，真是如雷轰顶。据他的后人说，当杜月笙听说戴笠死亡的消息时，脸色铁青，捏着手里的麻将牌，只是说，完了，完了。
杜月笙的确是完了，因为他最硬的后台国民党就要完了。1948年夏，国民党在内战中连连失利，导致了民国政府统治下的中国爆发了经济危机。为了稳住局势，解救经济危机，蒋介石派蒋经国到上海平稳物价，打击投机倒把之徒。
杜月笙首当其冲地成为被打击对象，因为他在上海这几年就是靠投机倒把、炒高物价在发财。蒋经国在一次行动中捉了杜月笙的儿子杜维屏，指控他犯有哄抬物价的罪行。杜月笙心慌意乱，虽然通过各种关系把儿子解救出来，但杜月笙对自己的宏图大业已彻底地心灰意冷了。
1949年5月，上海解放前夕，杜月笙逃往香港。他当时很纠结，既不想去台湾，也不想回大陆。后来，中国共产党方面派人来给他捎话，请他回大陆。杜月笙被说动了，就托香港《新闻报》一位姓钱的总编给大陆那边回了信。戏剧性的一幕发生了，那位钱总编当天喝了好多酒，同时给大陆和蒋介石两边写信，并醉醺醺地装错了信封。结果可想而知，蒋介石看后很生气，杜月笙变得“猪八戒照镜子——里外不是人”。
其实，是蒋介石最先不厚道的。当国民党在大陆节节败退时，杜月笙想要去法国，就找蒋介石办护照，蒋介石说，先拿15万美金来。杜月笙感叹，天下最狠的流氓不是我，是蒋介石。杜月笙不无痛心地说了这样一句话：“蒋介石当我是夜壶，用完就塞床底。”
“夜壶”杜月笙临死前又绽放了他的人格魅力，他拿出多年来别人写给他的各种欠条，全部烧毁，并且告诫后人不得追讨余债。
1951年8月，63岁的杜月笙咽下了最后一口气。他临死前最后一段话颇有革命浪漫情怀：“我没有希望了，可你们大家（子孙后代）有希望，中国还有希望。”