托塔天王晁盖是梁山的第二任领导人，晁盖这个人比较讲义气，有仇必报，有恩必报，武功也十分了得，同时，晁盖这个人也没有什么政治抱负，只想在梁山和兄弟们一起吃吃喝喝，快活到老。按照晁盖的思路，梁山的兄弟们应该过的比较快活，梁山的兄弟们或许不会大富大贵、封妻荫子，但也会寿终正寝。然而，一切都在于晁盖为了报答宋江的恩情，一而再再而三的邀请宋江入伙，最终将梁山的发展引入了另外一条道路，这也是导致梁山最终悲剧的根源，也是梁山大分裂的根源之所在。
或许有人会说，梁山的第二任老大是晁盖，那为何晁盖会莫名其妙的被人暗算中毒箭身亡，能够领导梁山的论资历、论能力宋江又不是第一的，那为何宋江能够当上梁山的第三任老大呢？因为林冲、刘唐、阮氏三兄弟、吴用、公孙胜的资历都比宋江老。为何林冲没有成为晁盖的继任者呢？这其中的缘由还要从宋江本人说起，宋江为了当梁山的老大其实做了三件事，每件事都是有目的的。
积累势力入伙梁山。宋江原本是县城的小公务员，他应该没有考过科举，或者科举的道路并不是很顺畅，屡考不中。但是宋江这个人的野心不小，这从他的诗句便可以看出来，他日若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫。黄巢是农民起义领袖，差点就推翻了大唐王朝，敢笑话黄巢，这不是也是要效仿吗？所以，宋江为了达到自己的目的，平时比较注重结交好友，积累人脉。
宋江解救了晁盖之后，晁盖当上了梁山的老大，宋江因为杀了小老婆阎婆惜所以被充军了。此时晁盖多次邀请宋江上梁山，被宋江无情拒绝了，理由是父亲不愿意。此时宋江为什么不上梁山呢？因为此时的宋江上梁山是个光杆司令，地位应该比较尴尬，武功不行，人气不行，只能当个名不副实的老二，这还要看晁盖的脸色，所以不甘人下的宋江选择继续留在江湖。等到宋江结交花荣、秦明、黄信、李逵、戴宗、张顺、王英、燕顺等好汉后，宋江选择了上梁山。
明争暗斗逼死晁盖。有晁盖在，宋江是不可能当上梁山老大的，所以晁盖是宋江最大的畔脚石，公然的挑战晁盖是不行的，只能明争暗斗。所以宋江打出了自己的招牌，那就是招安，这自然引起了晁盖的警觉。招安化解了吴用和晁盖之间的同盟，吴用作为梁山的首席智囊，也是个读书人，可惜文笔不好，没有依靠科举成名，既然能够通过招安踏入仕途，吴用深深的被宋江所吸引。
和晁盖关系比较好的也就是林冲和截取生辰纲的6人以及宋万等人。在这些人中，林冲的武功最高，吴用首鼠两端，刘唐的武功一般，阮氏兄弟水上功夫了得，而宋江阵营中，花荣、秦明、李逵十分了得，无论是武功还是人数，晁盖都处于不利地位。所以晁盖为什么要亲自攻打曾头市，这也是被宋江逼得，晁盖只有通过战争，才能再次积累自己的势力，不过，这也是宋江乐意看到的，在梁山不好动手，晁盖下山了动手自然十分容易。可惜，义薄云天的晁盖中毒箭身亡。
绝处逢生当上老大。晁盖临终前并没有说要把位置让给宋江，而是谁能手刃仇人史文恭谁就是梁山之主。这个安排其实就断了宋江当老大的念想，宋江的武功在梁山拿不出手的。眼看煮熟的鸭子飞了，宋江计上心来，于是就打起了另外一番主意，那就是不立即坐上位子，也不立即为宋江报仇，而是拉卢俊义入伙。卢俊义最后是杀了史文恭，宋江就假意让卢俊义当老大，一方面卢俊义不敢当老大，另一方面其他人也不允许卢俊义当老大。最终，宋江成功了，顺利当上了老大。