随着近几年对国民党抗日的重新评估，对蒋介石的评价也不断高涨，蒋介石在抗日战争中坚定表现毋庸置疑，但笔者认为蒋介石绝对谈不上是一个战略家，而且几次重大失误时至今日还影响着中华民族的发展。
失误一：外蒙古独立。
1944年以来，日本在太平洋战场节节败退，给了弥补海路运输不利，日本在华发动了一次大规模攻势，目的是打通从河南到广西的陆路运输线。由于抗战接近尾声，美军直接参战等因素，蒋介石为了保存实力准备内战，所以此次战役日本人打得非常顺利，仅用微小的代价达到了战略意图。这下可把美国总统罗斯福急坏了，看到国民党方面如此无能，美国只得请苏联出兵。但斯大林开出的出兵条件是外蒙古独立和侵占旅顺港口。外蒙独立我们已经看到，旅顺港是新中国成立后，毛泽东访问苏联专门要回来的。毛泽东的专列途经贝加尔湖地区时，他还愤愤地告诉左右：这是苏武牧羊的地方！
失误二：为内战失琉球。
今天的冲绳群岛本为琉球群岛，属于明清时期中国的附属国之一，日本崛起后第一个占领的国家就是琉球，日本战败后，琉球本应向朝鲜和台湾一样，该独立的独立，该归还的归还。当时美国驻军日本整日不安，美方急切要求当时孙立人率领的新一军到日本做占领军，条件是把琉球群岛归还中国。但蒋介石为了打内战不同意新一军去日本，致使中日钓鱼岛问题，东海问题等等领土争端时至今日。
失误三：放弃越南。
有文献说二战尾期在划分世界新格局时，罗斯福很不喜欢法国人想把越南划给中国，但蒋介石以民族独立为理由拒绝了。从个人观点角度看，我们不好评价蒋先生的决定，但在中国利益的层面上，蒋先生的决定肯定欠妥，我们可以不反对越南独立，但至少在独立前可以把南海问题进一步明确，也不至于今天依然留有这么多手尾。
失误四：抗战战略准备不足。
从31年东北沦陷到37年全面抗战整整6年的战略准备期，以当时中日军力、国力对比，31年蒋介石不全面抗战有一定道理，蒋介石确实需要国力、军力的准备。但蒋介石的战略准备依然放在沿海一线，这6年来的轻重工业、教育等等一系列重点设施都应有计划向内地迁移，但实际并非如此，淞沪抗战千百万战士用肉体和鲜血为后方转移赢得时间。准确讲，蒋介石当时还有一个棘手的国情，即中国当时四分五裂、军阀割据，客观上会给战略转移制造麻烦。但如果蒋介石自己先少一些地盘意识，对大后方早些多些倾斜，也不会在抗战中如此艰苦。相比之下毛泽东的战略意识要强得多，六七十年代的三线建设都是为建设战略大后方做准备。
笔者对蒋介石没有什么成见，只想说作为一国领袖蒋介石最大的问题是没有自己的思想，中国历来的领袖最大特点都是一个民族思想的引领者，而非执行者。蒋介石对孙中山先生的理论不管执行的多么坚决有力，对民众而言还是没有另一个有思想的领袖更有吸引力。（文/欣之的空间）