蒋介石是国民党总裁，黄金荣是上海流氓帮会头目，蒋介石曾经拜黄金荣为师，种下了国民党政权与上海流氓帮会势力勾结的根苗，1927年“四。一二”政变时蒋介石利用黄金荣、杜月笙、张啸林三大亨充当反共的急先锋与此事有密切的关系。但是蒋介石究竟何时拜黄金荣为师，一直是众说纷坛，莫衷一是，至今仍是一个谜。
荣盂源在《蒋家王朝》（中国青年出版社1980年版第8 页）中说，‘蒋介石何时拜黄金荣为师，不得其详。据他在1913年给黄金荣立碑，歌功颂德，可知不能晚于其时“，可惜在这条宝贵的线索下没有注明史料出处，立碑之事又不见其他的记载。经查，1913年夏，蒋介石先后在上海、宁波组织反对袁世凯的武装起义，均遭失败。同年10月蒋介石在上海参加中华革命党。11月陈其美去日本，将上海方面的工作交给蒋介石负责，直至次年6 月陈其美才邀蒋赴日共同筹商讨袁事宜。蒋介石在奉命主持上海方面工作期间，知事难急进，拜黄金荣为师，借用帮会势力打开局面是完全可能的。
早岁经商沪渎、熟谙上海帮会内情的傅湘源在《青帮大亨——黄金荣、杜月笙、张啸林外传》（中国文史出版社1987年版第94页）中绘声绘色地描写了1914年秋末的一天晚上，徐青甫陪蒋介石在上海聚宝茶楼的香堂室里拜黄金荣为“先生”的情节。据作者在前言中称，该书“每回所记之轶事，均以笔者的见闻和当时主事者的回忆口述为依据，并考证有关文字史料……
力求做到持之有据，真实可靠“，因此上述情节自当有所依据。经查，蒋介石于1914年9 月3 日自日本回国到上海。直到11月下旬才复东渡日本。在这段时间内，中华革命党在上海的处境十分困难，9 月20日该党党员范鸿仙被刺身亡，11月23日杭州革命党人夏之麟所设之秘密机关被破获，30人被捕杀，蒋介石在这种情况下拜黄金荣为师，争取帮会势力的掩护展开革命工作也是完全可能的。然而较多的人认为蒋介石拜黄金荣为师的时间是在20年代初期。据黄金荣管家程锡文回忆，“蒋介石当初原在上海物品交易所当‘划线’小职员，收入不多，很不得意。耳闻黄金荣的势力，就托虞洽卿介绍拜黄金荣为先生。
黄金荣同意之后，由徐福生当传道师，正式举行拜师仪式，投了门生帖子“（《旧上海的帮会》上海人民出版社1986年版第157 页）。作为黄金荣的管家，程锡文对黄家的内幕肯定要比外人了解得多，因此程的回忆是有一定根据的。黄金荣自己在1951年5 月20日《文汇报》上发表《自白书》时也说，“蒋介石是虞洽卿介绍我认识的”。但是程锡文没有交代蒋介石拜黄金荣为师的具体时间。苏智良、陈丽菲在《近代上海黑社会研究》（浙江人民出版社1991年版）第78页中提出，“陈其美去世后，蒋介石在上海随戴季陶于物品交易所集资开了恒泰号经纪行当经纪人。1920年底因交易所不景气，恒泰号亏空甚巨，蒋亦负债数千元。蒋介石请虞洽卿出面，拜黄金荣为师，黄金荣与虞洽卿各出一笔旅费，助蒋介石去广州找孙中山”。老新闻工作者恽逸群在《30年见闻杂记》中提出“蒋介石在1921年前后曾投帖于上海租界捕房包探头子黄金荣门下为门生”。
程锡文以及苏智良所说的共同点在于认定蒋介石是在上海从事物品交易经纪不得手时才拜黄金荣为师的。而苏智良提出的蒋介石拜师的时间又和恽逸群所说的相接近。但毕竟都缺乏严密的论证，难以成为定论。由于国民党的官方着作如毛思诚的《民国十五年以前之蒋介石先生》对此问题讳莫如深，只字不提，更增加了解决这一悬案的难度。（邵雍）