蒋介石这个人很有趣，他有令人吃惊的“两多”：一是发迹前的辞职多，二是发迹后的兼职多。此“两多”，皆为当时之冠。
蒋介石早期追随孙中山时，得到的多为参谋长、参军一类不掌握实际权力的职务。在孙中山的安排下，蒋介石先后担任过居正的参谋长，孙中山总统府参军，陈炯明的作战科主任，许崇智的参谋长，孙中山大元帅行营参谋长等职。
1918年3月，蒋介石任陈炯明的粤军总司令部作战科主任，1918年7月，蒋介石觉得前途不大，就向陈炯明提出辞职，陈炯明竭力挽留，向蒋介石表示“粤军可百败而不可无兄一人”。陈炯明没看错人，最后他果真败于他甚为看重的蒋介石之手。
1918年秋，蒋介石任粤军第二支队司令驻闽。因受粤军将领排挤，他常离职滞居上海，曾与张静江、陈果夫、戴季陶等合伙做交易所投机生意。
1922年4月，陈炯明准备叛变，向孙中山辞粤军总司令和广东省长之职。孙中山照准。与陈炯明私交甚好的蒋介石不知陈意，还去找孙中山为陈炯明说情。当然这个情无法说成，蒋介石一气之下便也辞职。在回沪船上还“义薄云天”地给陈炯明写信：“中正与吾公共同患难，已非一日，千里咫尺，声气相通。”
可陈炯明与孙中山公开叫板后，蒋介石立即与陈划清界限不共戴天，坚定地站到孙中山一边。孙中山避难于永丰舰，蒋去广州登舰侍护四十余日，取得孙的信任和器重。蒋介石专门写了《孙大总统广州蒙难记》一书，孙中山在此书的序言中写道：“介石赴难来粤入舰，日侍余侧，而筹策多中，乐与余及海军将士共生死。”
但令孙中山头痛不已的是，蒋介石脾气暴躁，心高气傲，动辄辞职不干，常常是未获批准就拂袖而去，谁去电报也召他不回。诸如：
1922年10月，孙中山任蒋为东路讨贼军第二军参谋长，即许崇智的参谋长。但不到两个月，蒋介石便以“军事无进展”为由离职归家，孙中山派廖仲恺持其手谕都未能挽留住去意甚坚的他。
1923年6月，孙中山命蒋为大元帅行营参谋长。蒋到任不满一月，又以不受“倾轧之祸”为由，辞职返回溪口老家，静观事态发展。
1924年1月24日，孙中山委派蒋为黄埔军校筹备委员长；刚一个月，蒋就以“经费无着落”为由辞去了筹备委员长之职。其实际原因是，他想到孙中山只是委任他为军校筹备委员长，并没有明确宣布他即为军校校长，同时参与筹建的人中，有好几位功高资深的，叫谁当校长还很难说。他一气之下，于1924年2月21日留书请辞，连照面都不打便“拂然而行”。
孙中山看了中央执行委员会转来蒋介石的辞呈，便提笔在蒋的辞呈上批了这样的几句话：“该委员长务须任劳任怨，勉为其难，从穷苦中去奋斗，百折不回，以贯彻革命党牺牲之主张。所请辞职，碍难照准。”
据考证，自1918年7月辞去陈炯明的粤军总司令部作战科主任，至1924年2月辞黄埔军校筹备委员长，短短的五年多，蒋介石先后辞而复职、职而又辞竟达十三次之多。
执掌国民党党政军最高权力后，蒋介石再创一项历史纪录，其兼任职务之多，堪称举世无双。
蒋介石大量兼职始于抗日战争时期。1938年，蒋介石担任国民党政府军事委员会委员长和国民党总裁两职。1939年，汪精卫投靠日本，当上南京伪政权头子。汪走后，蒋接任汪原来担任的行政院长、国民参政会议长等职，集党务、行政、军事、议会四权于一身。抗战八年间，蒋介石兼职与日俱增，据初步考证统计，先后担任五十多个职务。
其时，蒋介石给人的印象是：大权独揽，小权亦不放过。每逢重大战役，他都要越级指挥至团、营，各级将领往往形同虚设。而且，蒋介石兼职之广，令人瞠目结舌。除陆、海、空三军统帅之外，还兼有中央农民银行理事长、新生活运动委员会董事长等职，同时还出任童子军总司令、三民主义青年团团长、中国童子军总会会长、中国滑翔总会会长、留日同学会会长、中华复兴总社社长、励志社社长。
蒋介石不愧是黄埔军校校长出身，他特别爱兼任各种校长，如兼任中央大学校长、中央政校校长、中央青年干部学校校长、中央警官学校校长。他兼任的军事学校校长多达二十多个，包括陆军、航空、防空、化学兵、机械兵、通讯兵、宪兵等专业，一律由蒋担任校长，另设教育长主持日常工作。
对蒋介石如此热衷兼职，他手下的文武官员均趋炎附势，有的甚至无耻地劝进以讨好老蒋。只有一人卓尔不群，发出不同的声音，坚决反对蒋介石兼职过多，这个人就是以敢于直言著称的张治中。
抗战时，张治中任蒋介石侍从室第一处主任。他想方设法使蒋减少兼职，以提高工作效率。张治中到任不久，原四川省政府主席王缵绪因诸多劣迹被地方实力派驱逐下台，蒋介石想自己兼任此职，张治中力陈兼职之弊。蒋不听，并且表示他不兼职就没有人能胜任。张治中笑道：“委员长手下不乏将相之才，怎么会没有可用之人呢？再说，委员长兼了省政府主席就是首当其冲，做得好是应该的，做得不好就有损威信。而且委员长在数百里之外遥领主席头衔，遇到事情，难以了解详情，难免失误。”蒋介石听不进张治中的话，厚着脸皮兼任了这个职务，但到成都两次，见识了地方势力的手段后，发现他们一致排外，很难对付，遂有了退却之意。他才将四川省主席辞去，由张群接替了这一职务。
过了些日子，蒋介石准备改组行政院，为行政院长人选而踌躇不决。于是蒋介石请来张治中和其他军政要员陈诚、熊式辉等征求大家的意见。众人知道事关重大，都不敢轻言。沉默良久，蒋介石顺水推舟地说：“如果没有人做，只好我来兼了。”张治中见蒋介石又要兼任，只好发言说：“现在做行政院长的一打半打都能找出来，不知您以什么标准来衡量说是没有人能做？”蒋介石听了，笑道：“有那么多的人能担任行政院长吗？”最后仍兼任了行政院长，还委任他的连襟孔祥熙任行政院副院长，负责实际工作。
滇缅公路打通以后，需要在国民政府军委会下设置一个运输管制局来管理，在组设机构的签呈上请示局长人选时，蒋介石又批了“自兼”二字。张治中认为，最高统帅兼交通运输管制局局长太不成体统，建议让参谋总长何应钦兼任。蒋介石勉强同意了，但何应钦怕因此得罪了蒋介石，不敢就任。张治中亲自前往见何直言道：“您如果不愿兼，委员长就要自兼，这样不成体统。请您勉为其难，为领袖分劳分忧。”何应钦无言以对，这才同意兼任。幸亏有张治中这么个敢于在太岁头上动土的人，否则，真不知蒋介石的兼职还得增加多少。
抗战开始后蒋介石总共兼职多少，恐怕连他本人也说不清，因为实在太多了。