1919年，与青楼恋人介眉之间的战争
1919年5月5日，蒋介石从福建前线请假回沪，途经香港。8日日记云：“好色为自污自贱之端，戒之慎之!”这一天，他因“见色起意”，在日记中为自己“记过一次”。次日，又勉励自己要经受住花花世界的考验，在日记中写道：“日读曾文正书，而能守其窒欲之箴，在闽不见可欲，故无邪心。今初抵香港，游思顿起。吾人砥砺德行，乃在繁华之境乎!”
到上海后，蒋介石与恋人介眉相会。4月25日，蒋介石返闽，介眉于清晨5时送蒋介石上船，蒋因“船位太脏，不愿其偕至厦门”，二人难舍难分，介眉留蒋在沪再住几天，蒋先是同意，继而又后悔。日记云：“吾领其情，竞与之同归香巢。事后思之，实无以对吾母与诸友也。”此后的几天内，蒋介石一面沉湎欲海，一面又力图自拔。日记云：“情思缠绵，苦难解脱，乃以观书自遣。嗟乎!情之累人，古今一辙耳，岂独余一人哉!”在反复思想斗争后，蒋介石终于决定与介眉断绝关系。5月2日，介眉用“吴侬软语”致函蒋介石，以终身相许。
蒋介石收到信后，不为所动，决心以个人志业为重，斩断情丝。1919年5月25日日记云：“蝮蛇蜇手，则壮士断腕，所以全生也；不忘介眉，何以励志立业!”同年9月27日，蒋介石自福建回沪。旧地重游，免不了勾起往事。日记中有几条记载：10月1日：“妓女昵客，热情冷态，随金钱为转移，明昭人觑破此点，则恋爱嚼蜡矣!”1O月2日：“以后禁入花街为狎邪之行。其能乎，请试之!”10月5日：“其有始终如一结果美满者又几何?噫!色即是空，空即是色，世人可以醒悟矣!”1O月7日：“无穷孽障，皆由一爱字演戏。”从中可见，蒋介石为了摆脱情网，连佛家的“色空观念”都动用了。值得注意的是1O月12日的日记：“潜寓季陶处，半避豺狼政府之攫人，半避狐媚妓女之圈术。”当时，北京政府在抓捕作为革命者的蒋介石，而青楼女子介眉则在寻找“负心汉”蒋介石，迫使蒋不得不躲进戴季陶的寓所。
1O月30日：“自游日本后，言动不苟。色欲能制，颇堪自喜。”11月2日：“迩日能自窒欲，是亦一美德也。”11月7日：“欲立品，先戒色；欲进德，先戒奢；欲救民，先戒私。”可见，蒋介石的自制最初是有成绩的，因此颇为自喜，然而，没过几天，蒋介石就无法羁勒心猿意马了。日记云：“色念时起，虑不能制，《书》所谓‘人心，临危’者此也。”东晋时梅颐伪造的《古文尚书》中有“人心，惟危，道心惟微，惟精惟一，允执厥中”的说法，意思是：人心是危殆的，道心是细微难见的，人必然精细察别，专一保持道心，使行为永远恰到好处。蒋介石同意“人心惟危”的说法，说明他为自己设立的堤防即将崩溃，“岌岌平危哉”!果然当日蒋介石对自己稍有放纵，结果是，“讨一场没趣”，自责道：“介石!介石!汝何不知迁改，而又自取辱耶!”几天后，又在日记中写道：“一见之下，又发痴情。何痴人做不怕耶!”“先生休矣!”同年11月19日，蒋介石回到上海。过了一段安静日子，心猿意马有所收敛。12月13日日记云：“今日冬至节，且住海上繁华之地，而能游离尘俗，闲居适志，于我国已难矣。因近来心绪甚恶，不知如何为行乐事也。”12月31日岁尾，蒋介石制定次年计划，认为“所当致当者，一体育，二自立，三齐家；所当力戒者，一求人，二妄言，三色欲。”他将这一计划写在日记中：“书此以验实践。”
1920年。在天理与人欲的不断交战中
看来，这次蒋是决心管住自己了，但是，他的自制力实在太差，于是，1920年第一个月的日记中就留下了大量自制与放纵的记载：1月6日：“今日邪心勃发，幸未堕落耳。如再不强制，乃与禽兽奚择!”1月14日：“晚，外出游荡，身份不知堕落于何地!”1月15日：“晚归，又起邪念，何窒欲之难也!”1月18日：“上午，外出冶游，又为不规则之行。回寓次，大发脾气，无中生有，自讨烦恼也。”1月25日：“途行顿起邪念。”可见，这一个月内，蒋介石时而自制，时而放纵，处于“天理”与“人欲”的不断交战中。第一个月如此，第二、第三个月，也仍然如此。2月29日：“戒绝色欲，则《中庸》‘尚不愧于屋漏’一语，自能实践。污我、迷我、醉梦我者惟此而已，安可不自拔哉!”3月25日：“迩日好游荡，何法以制之?”3月27日：“晚，又作冶游，以后夜间无正事，不许出门。”3月28日：“色欲不惟铄精，而且伤脑，客气亦由此而起。”3月30日：“邪念时起，狂态如故，客气亦盏，奈何奈何!”4月17日：“晚，游思又起，幸未若何!”6月27日：“色念未绝，被累尚不足乎?”7月2日：“抵沈家门，积善堂招待者引余等入私娼之家。其污秽不可耐，即回慈北船中栖宿。”
当年7月3日，蒋介石遇见旧友陈凌民，畅谈往事，自觉“往行为人所鄙”，因而谈话中常现惭愧之色。这以后，蒋又下了决心，日记中多有自我批判、自我警戒的记录。8月7日日记云：“世间最下流而耻垢者，惟好色一事。如何能打破此关，则茫茫尘海中，无若我之高尚人格者，尚何为众所鄙之虞!”可见，蒋有保持“高尚人格”的念头，因此“为众所鄙”始终是蒋介石心头的梦魇，迫使他不得不有所检点。8月9日日记云：“吾人为狎邪行，是自入火坑也，焉得不燔死!”25日日记云：“午后。神倦假眠，又动邪念。身子虚弱如此，尚不自爱自重乎!”
1921年，继续处于天理与人欲的交战中
1921年全年，蒋介石继续处于“天理”与“人欲”的交战中，其日记有如下记载：1月18日：“我之好名贪色，以一澹字药之。”5月12日：“余之性情，迩来又渐趋轻薄矣。奈何弗戒!”9月lO日：“见姝心动，这种心理可丑。此时若不立志奋强，窒塞一切欲念，将何以自拔哉!”9月24日：“欲端品，先戒色；欲除病，先遏欲。色欲不绝，未有能立德、立智、立体者也。避之犹恐若污，奈何甘入下流乎!”9月25日：“日日言远色，不特心中有妓，且使目中有妓，是果何为耶?”9月26日：“晚，心思不定，极想出去游玩，以现在非行乐之时，即游亦无兴趣。何不专心用功，潜研需要之科学，而乃有获也。”11月26日：“欲立业，先立品；欲立品，先立志；欲立志，先绝欲。绝欲则身强神卫，而足以担当事业矣!”12月1日：“陪王海观医生诊治诚病。往游武岭，颇动邪思。”12月8日：“荡心不绝，何以养身?何以报国?”
1922年起，偶有邪念闪现，并无越轨行为
1922年，蒋介石继续“狠斗色欲一闪念”。日记有关记述仅两见。9月27日云：“遇艳心不正，记过一次。”10月14日，重到上海，日记云：“前曾默誓除恶人，远女色，非达目的不回沪。今又入此试验场矣，试一观其成绩!”次年，也只有两次相关记载：3月1日云：“近日心放甚矣，盍戒惧来!”6日云：“出外闲游，心荡不可遏。”两年中，蒋介石仅在思想中偶有“邪念”闪现，并无越轨行为，说明他的修身确有“成绩”。
1925年开始，终于打破色关
1925年，蒋介石在戒色方面继续保持良好势态。4月6日日记严厉自责云：“荡念殊甚，要此日记何用。如再不戒，尚何以为人乎!”11日日记云：“下年，泛艇海边浪游，自觉失体，死生富贵之念自以为能断绝，独于此关不能打破，吾以为人生最难克制者，即此一是情。”这段日记写得很含蓄，看来，蒋介石打熬不住，又有采种过失。同年11月16日晚，蒋介石参加苏联顾问举行的宴会，在一批外圆人面前“讲述生平经过、恶劣历史”，对自己的“好色”作了坦率的解剖和批判。蒋介石的忏悔不仅见于日记，也见于他的《自述事略》中。例如，他自述辛亥前后的状况时就自我批判说：当时涉世不深，骄矜自肆，且狎邪自误，沉迷久之。膺白冷眼相待，而其所部则对余力加排斥，余乃愤而辞职东游。至今思之，当时实不知自爱，亦不懂人情与世态之炎凉。只与二三宵小，如包、王之流作伴邀游，故难怪知交者作冷眼观，亦难怪他人之排余，以人必自侮而后人侮也。且当时骄奢淫逸，亦于此为尽。膺白，指黄郛，蒋介石的把兄弟。从这份《事略》里，可见当时蒋众叛亲离，为人所不屑的状况。