家道衰落，辍学回家
莎士比亚13时，父亲在生意场上遇到了挫折，家里的经济境况一落千丈，几乎到了破产的境地。他经常看到有人登门来向父亲要债，父亲只得把一批产业抵押出去，借债度日。
家庭经济情况的剧变，使他无法继续上学，只得留在家里帮助父亲干活，或者找一些临时的工作，挣些钱来贴补家用。他学会了宰牛，学会了做羊皮手套，还当过助理教师教小孩子认字母。
离开学校，放下书本，曾经使威廉感到沮丧。但是，经受了一段时间的磨炼，他独立生活的能力得到了提高，生活的变化在他好幻想的性格中孕育了求实的精神。
偷尝禁果，仓促结婚
莎士比亚所在的斯特拉福离伦敦并不远，人文主义思潮早已波及此镇，传统神学的禁欲主义信条在当地青年人的头脑中已经没有了位置。一些商人和手工业者的子弟热衷于追求世俗享受，他们出入乡村酒馆，常常喝得酩酊大醉。当鲜花盛开的时候，他们趁着皎洁的月光，在林间空地上或草香扑鼻的禾场上翩翩起舞。那些妙龄的村姑们闻听到悠扬的琴声，也偷偷从家里跑出来，加入舞蹈的行列。莎士比亚是一个精力充沛的、信仰人文主义的青年，当然也不会放过这种快乐的生活。
莎士比亚刚好18岁时，在乡村舞会上，同一位名叫安·哈瑟维的姑娘结下了不解之缘。女孩比他大8岁，是邻乡一家富裕自耕农的女儿。她百般诱惑莎士比亚，正像他在长诗《维纳斯与阿都尼》中所描写的那样。然而他却不如阿都尼坚贞，于是铸成大错，没有结婚，姑娘就怀了孕。无奈之下，莎士比亚只好同她仓促举行了婚礼。婚后，安生下一女，取名苏珊娜。过了两年，又生下一对龙凤胎，女儿取名裘迪丝，儿子取名哈姆雷特。
婚后的生活并不美满。在这场草率的婚姻里，年轻的莎士比亚必须为自己一时的鲁莽付出代价。家里不断增添人口，经济却入不敷出，心情郁闷的他很想离开斯特拉福，到外面去谋生。(来自：)
得罪权贵，被迫离乡
一天，他在路上偶然碰到了同学理查·菲尔德。菲尔德是一个鞘皮匠的孩子，住在离他家不远的地方。几年前，菲尔德离开家乡去了伦敦，此后他俩就一直没见过面。俩人巧遇，亲热地攀谈起来。原来他到伦敦之后，在一家印刷所里当徒工，后来成了这家印刷厂的老板。他的印刷厂出版了一些好书，在伦敦已有一些好名声。菲尔德还告诉他，伦敦地方大，工厂店铺多，许多青年人在那里做学徒，都过得不错。他一再劝莎士比亚到伦敦去碰碰运气，还说，到了伦敦，他一定会尽力帮他。
与菲尔德的邂逅使莎士比亚看到了生活的希望，他几次想要开口与父亲商量，但是，一看到父亲那副愁眉苦脸的样子，便知道自己不该离开困境中的父母，也就放下了去伦敦的念头。
但是不久，人们看到莎士比亚背着简单的行囊，匆匆地离开了斯特拉福。他父亲流着泪把他送到城外去伦敦的大路上。关于这次出走的原因，他的家人守口如瓶。
传闻说是因为莎士比亚用猎枪打死了露西爵士家养的梅花鹿。露西爵士一向刻薄，自然不会饶过这个猎鹿人。他把莎士比亚尽情侮辱了一番，也免不了叫他吃点苦头。当晚将莎士比亚囚禁在管家的仓房里，饿了一夜。猎枪被没收了，那是对死鹿的折价赔偿。
年轻气盛的莎士比亚从来没有遭受过这种奇耻大辱，岂肯善罢甘休。回到家里，他反复考虑报复的方法，最后决定用自己擅长的文字来反击。于是，他把露西爵士的种种劣迹败行，写成一首讽刺诗，抄在一张羊皮纸上，拿去贴在露西爵士的大门上。结果，露西爵士气得暴跳如雷，扬言要告到法庭。当时的法律是很严厉的，偷猎者可能会被处以极刑。莎士比亚见势不妙，只得逃离了斯特拉福。
离开家乡去伦敦谋生这一偶然事件，改变了莎士比亚的生活道路。正如美国文学之父华盛顿·欧文（WashingtonIrving）所说：“从此，斯特拉福镇失去了一个手艺不高的梳羊毛的人，而全世界却获得了一位不朽的诗人。”
警世箴言
人生苦短，若虚度年华，则短暂的人生就太长了。
真正的爱情是不能用言语表达的，行为才是忠心的最好说明。
要是你做了狮子，狐狸会来欺骗你；要是你做了羔羊，狐狸会来吃了你；要是你做了狐狸，万一骗子向你告发，狮子会对你起疑心；要是你做了骗子，你的愚蠢将使你受苦，而且你也不免做豺狼的一顿早餐。
我们往往因为有所自恃而失之于大意，反不如缺陷却能对我们有益。
一语识人
他不只属于一个时期，而是属于所有的世纪!
——英国着名戏剧家本·琼森