保定历史上最早举行的运动会当推清光绪三十年（公元1904年）阴历十月十五日在保定高等学堂举行的运动会。北京地区最早的民间白话报纸——《京话日报》曾以“创立运动会”为题报道过这次运动会的盛况：“保定高等学堂因东西各国无论什么学堂，每到春秋两季天气最好，有赛跑的，有赛球的，为是引学生的高兴，活动筋骨。仿照这个意思立一所运动会，每年两次，一到三月、九月，定日子知会大家。预备三宗银彩，跳胜了的得银虎，跑胜了的得银马，踢球胜了的得银狮子。回到学堂仍旧存起作为公彩，得彩的另给奖费。”
保定高等学堂的正式名称应该是直隶高等学堂，系由光绪二十四年创办的畿辅大学堂改建而来，学堂的监督（相当于今天的校长）是末代状元刘春霖。该学堂是天津北洋大学的预备学校，学生毕业后，不经考试即可升入北洋大学正科。开风气之先的保定高等学堂为举行运动会还特意制定了《保定高等学堂创始运动会章程》，开宗明义地说：“西国学堂有赛跑、赛球之会，可以鼓舞学生兴趣，活动筋骨。今仿照其意办理，约立规条如下。” 《保定高等学堂创始运动会章程》共有3条规定：
1、此会系属创始，由本堂邀约各学堂入会。今年来会者，只武备学堂一处，明年如有各学堂愿入此会者，预先到本堂知会。2、此运动会每年两次，以三、九月为期。届时，由在会各学堂会议日期、住所，分别知会。3、现由本堂置备银件三种，作为公彩。跳高得银虎，跑快得银马，踢球得银狮。赛得此彩携回本堂，以示光耀，交监督收存；俟下届举会，仍旧取出，仍作公彩。其得彩学生另有奖赠。
保定高等学堂为运动会制定章程，就像现在的运动会制定竞赛规则一样，虽然内容上显得粗疏些，但毕竟立了规矩。后来，其他学堂举行运动会也都是先制定章程，再进行比赛，而且章程定得也比较细致。比如，光绪三十二年的《直隶高等师范学堂学生运动会章程》就详细得多了，不只是规定了程序上的内容，还对体育竞赛的本质进行了明确：
1、十一点钟，齐集操场。2、十一点半钟，放鞭炮为号，鞭声息时，即行比赛。比赛人预备妥时，由监场员吩咐号兵吹立正号，知会号令官评议，预备各尽其职。3、每次比赛，只取前三。决胜处有评议官三人，每人袖上有一标记。上书“一”字者，其职在先将第一得胜者，带至书记处记名；上书有“二”字者，在将第二得胜者，带至书记处记名；上书“三”字者，仿此。4、每际开演时，先发预令，后发动令，闻动令时，即行动作。预令以口为之，动令或以哨或以炮，临时再定。5、赛毕，得胜者齐集总监处，领佩赏牌。应领公彩之学堂，即领公彩。得胜最多之学堂，由藩臬发得胜旗一面，率领各学堂之得胜者，绕行会场一周，以示光荣。其次序，得胜旗之学堂在先，得公彩之学堂次之，得赏牌之学堂又次之。同时作乐。绕行毕，仍集总监处，共听演说。毕，各归本队，作乐送来宾归。各带队散会。6、每次比赛，均照规矩动作，不得有意取巧舞弊，违者一经查出，虽胜亦不给赏。再此举本为合群游戏起见，当场固不可无争胜之心，亦断不可起纷扰之见。如评议员判断胜负有欠公允，自有各学堂监督日后丞商更正，各学堂学生，不得直接面争，致伤和气。
从《保定高等学堂创始运动会章程》中，我们还能够了解到，参加运动会的不是保定高等学堂一家，当年就有保定武备学堂参加。而参加直隶高等师范学堂学生运动会的学堂数量就更多了，所以才有“评议员判断胜负有欠公允，自有各学堂监督日后丞商更正，各学堂学生，不得直接面争，致伤和气”的规定。多家学堂参加区域性的运动会在那时已成风气，光绪二十九年天津成立了中等以上学堂体育联合会，创办天津学校联合运动会，到第8届时保定高等学堂开始参加，标志着保定的学校竞技体育开始扩散到更大的区域范围。据光绪三十二年的统计，保定高等学堂有学生200人，直隶高等师范学堂有学生674人，陆军学堂有学生800人，集合在一起参加运动会可真够壮观的！
我们再回过头去看看保定高等学堂第一次运动会的比赛项目吧。那次运动会共设立了13个比赛项目，它们是“跑百步”、“跳高”、“跑算”、“跑一围”、“夺梨跑”、“跑板凳”、“掷铁球”、“三脚跑”、“跪传递”、“跑二圈”、“拉绳”、“跳远”、“踢球”。其中有些项目我们感觉很生疏，不明其为何物了。不过，当时的保定却是在各方面开风气之先的城市之一，体育运动项目也应该是如此吧。
保定高等学堂运动会的历史价值早已被人们认可，而当时的人们对于运动会的认识远比现在为高。光绪三十一年阴历四月保定高等农业学堂第二次运动会的演说词表述得极为明白：“运动会者，即所以养人精神之具，使人成为强毅之国民，且强且大团结之力，赋豪且壮不拔之气，足于世界竞争剧烈之场，与列强之人，并立而无逊。”