曹操很豁达，张绣杀了他的长子、侄子、侍卫长典韦，曹操都不记恨他，但同时曹操也很多疑，荀彧是他可靠的功臣，依然没能逃脱他的魔掌，曹操的多疑致使许多与之有恩有旧的亲朋好友成为刀下之鬼，其中不免枉死之魂。
许攸是曹操老相识，宦官专权的时候，他与冀州刺史王芬、沛国周旌等欲废掉汉灵帝改立合肥侯，联络曹操一起起兵遭到拒绝，曹操劝他们说，废立皇帝是不详之事，如果不成功，你们就危险了。结果如曹操所说，王芬兵败自杀，许攸逃匿投奔袁绍。
许攸
官渡之战，许攸献计袁绍，趁曹操军力不济、粮草不足之时攻打许都，定能一战而胜。可袁绍没有采纳许攸的计策，还要杀掉许攸，很大原因就是认为许攸是曹操朋友，袁绍疑心他们暗通。许攸大怒而投诚曹操，曹操听说许攸到来光着脚就跑出去迎接，还口称许攸的字，其欢喜与亲切之情不益言表，曹操采纳许攸建议终于以弱胜强取得官渡之战的胜利。
曹操攻克冀州，许攸居功自傲数次大庭广众之下呼喊曹操乳名，曹操都一笑置之，其实，此时的许攸只是小恶，与功劳相比简直可以忽略不计，时日长了自然会毕恭毕敬，就像刘邦的父亲一样，开始觉得刘邦是自家儿子，屡有不敬，后来自我觉悟，服服帖帖对儿子刘邦行君臣之礼，再也不敢冒犯龙颜。但许攸这家伙不思悔改，不仅当面不敬，背后也大不敬，迫使曹操不得不痛下杀手。《三国志·杜袭传》说“时将军许攸拥部曲，不附太祖而有慢言。”
许攸的罪行有四，一是有废立皇帝的劣迹，二是卖主求荣，三是贪婪成性，四是不敬。有此四罪，曹操岂能让他苟活？
孔融
孔融名气很大但却是个愤青，何进为大将军时，他弹劾何进，气的何进要杀他。董卓作乱，他数次忤逆董卓被贬为议郎，随后把他调往黄巾最猖獗的北海。这些当权者不杀他的原因就是因为他是孔子后代名气太大。
曹操也是顾及他的名气，最后实在忍无可忍杀了。曹操杀他的原因很多，主要有四项：
一，讽刺曹丕私纳甄氏。孔融上书曹操说“武王伐纣，以妲己赐周公”。此语把曹操唬的不轻忙问典从何来？孔融说：“以今度之，想当然耳。”公文行书如此儿戏简直不把曹操放在眼里。
二，威胁曹操。太尉杨彪因与袁术有姻亲，曹操要杀掉他，孔融知道后顾不得穿朝服就来见曹操，威胁说，如果你今天杀他，明天我就辞职回家，再也不做官。在曹操把持朝政以后，他深恐曹操篡汉，多次阻止朝廷对曹操封侯封王。
三，反对禁酒令。孔融素以“坐上客常满，杯中酒不空”为荣，曹操为使军队粮食充足颁布禁酒令，孔融多次发表议论加以指责。
四，散布不当言论。孙权使者来访，孔融当面辱骂吴使非议朝政。
曹操想除掉他，于是授意别人弹劾，给孔融定的主要罪状是：招合徒众，欲规不轨，谤讪朝廷，不遵朝仪，秃巾微行，唐突官掖。又前与白衣祢衡跌荡放言，更相赞扬。大逆不道。全家诛杀。
大儒被杀，全国一片哗然，士大夫人心动荡，为了维稳，曹操召开新闻发布会重新解释了孔融罪行，并对士大夫给予安慰，慢慢地才使人心稳定下来。
娄圭
娄圭字子伯，少小的时候就与曹操一起尿尿和泥，后来跟随曹操，曹操给他的职位是大将，但却不让他带兵。征荆州时，刘表的儿子刘琮请降，曹操狐疑问娄圭，娄圭说：“天下扰攘，各贪王命以自重，今以节来，是必至诚。”曹操才敢进兵。与马超对垒渭南，娄圭功劳最大，曹操说：“子伯之计，孤不及也。”因此曹操对他赏赐颇多，然而仅仅因为娄圭说话不注意就以恃旧不虔见诛。
曹操带儿子们出游，娄圭对左右说：“此家父子，如今日为乐也。”有人向曹操打小报告，认为有腹诽之意，随后下狱被杀。
刘勋
将军刘勋曾任庐江太守被孙策打败投奔曹操，因与曹操有旧被封为列侯，其实并无实职。刘勋自持与曹操关系不错，所以骄傲放纵，揭曹操的短处，结果遭到弹劾被处死，还连累其兄被免官。
俗话说，一个好汉三个帮，曹操之所以能够建功立业得益于天下豪杰的协力同心，得益于亲朋故旧的同舟共济，如果开始时曹操不能得到众人的拥护，那么他也不会创造辉煌，功成名就之后又铲除异己，不论亲朋故旧，这虽然是政治家常用的手段，但也是曹操的脸色变白的主要原因。