提起有“三百年帮会第一人”、“上海皇帝”之称的杜月笙，人们头脑中就出现上海滩流氓大亨的形象来。本文着重探讨其鲜为人知的四个侧面，使其历史形象更为丰满些。
一、重视文化。杜月笙曾这样回忆童年：“当时一个月学费只有五角钱，可惜因为家里实在太穷了，读到第五个月，先母缴不出学费，只好停学。”失学儿童的痛苦经历，让他永生难忘。他虽是粗人出身，但很看重文化。成名后，他一直在努力提高自身文化修养，门厅高悬对联“友天下士，读古人书”，时时鞭策自己。然而毕竟识字少，无法去“读”，他就重金聘请高明的说书艺人长期为他讲《三国》说《水浒》，学习历史知识和古人处世方式；他勤练书法，签名写得相当漂亮；他非常注重仪表文明，不论天气多热，他长衫最上面一颗纽扣也从不解开，并禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒众出入杜门。
杜月笙还广结名流，许多文化界大名鼎鼎的人物如章太炎、章士钊、杨度、江一平、郑毓秀、秦联奎、陈群、杨云史、杨千里等，都是他的寻常座上食客，连同名震天下的大教育家黄炎培也是他的好友。
文化的熏陶，使杜月笙的整个气质脱胎换骨。著名老报人徐铸成回忆他年轻时第一次见到杜月笙的情景时说，他原本以为此人定会是青面獠牙，见了面才知道原来是位言谈举止都很斯文的瘦削老人。
二、重视教育。杜月笙对子女的教育高度重视，严格要求他们的学业，严禁他们沾染烟赌娼。儿子杜维藩高中时一次大考逃考，被他狠甩两个耳光；女儿杜美如一次外语考试成绩不佳，被他用鞭子责打十下。其八子三女都受到了良好的教育培养，至今活跃在海外商界，其子杜维善还是一位著名收藏家和古钱币研究专家。杜月笙还在法租界善钟路创办了一所正始中学，亲任董事长，聘陈群任校长；并在老家浦东耗资10万元，建起“浦东杜氏藏书楼”，附设学塾……
三、积极抗日。抗战开始后，杜月笙参加了上海各界抗敌后援会，任主席团成员兼筹募委员会主任。仅月余时间，杜月笙主持的筹募会就筹集到救国捐款150余万元，有力地支援了前方的抗战。他筹集了大量毛巾、香烟、罐头食品用以劳军。八一三抗战后期，他得知驻守在四行仓库的谢晋元团缺乏食品时，仅用了一天时间即向谢团送去了20万个饼。他主动将杜美路的私宅借给财政部“劝募委员会”作办公地点，发动与组织上海各界力量认购了救国公债7500万元，几占全部发行量的1／6。杜月笙还弄到一些军中急需的通讯器材、装甲保险车送给中共将领，并应八路军驻沪代表潘汉年的要求，将从荷兰进口的一千套防毒面具，赠送给晋北前线的八路军将士使用。
杜月笙还直接参与了部分军事行动。八一三抗战爆发后不久，戴笠奉蒋介石之命与杜月笙合谋，利用帮会组织苏浙行动委员会。在苏浙行动委员别动队的5个支队中第一、二、三支队的司令均是杜月笙的门生，支队成员中有不少是因帮会关系而被拉去参加的。上海沦陷后，蒋介石为了阻止日本海军大规模溯江西侵提出了封锁长江的计划。杜月笙顾全大局，率先指令自己的大达轮船公司开出几艘轮船行驶至江面凿沉。在杜月笙的带领下，其他轮船公司也纷起响应，凿船沉江，阻塞了长江航道，迟滞了日军的进攻。
国民革命军撤出上海前，上海市各界抗敌后援会曾召开国民对日经济绝交委员会成立大会，通电全国组织对日经济绝交执行机关。杜月笙等27人被推选为绝交委员会执行委员。10月19日上海银行业根据绝交委员会的决议通知各行庄停止对日汇兑证券交易时，杜月笙主持的中汇银行、中国通商银行等单位一体照办。
上海沦陷后，杜月笙还以市各界抗敌委员会负责人的身份仍在租界内坚持了一段时间。他曾不惜巨资买了不少中共党组织设法出版的《西行漫记》、《鲁迅全集》等进步书籍，烫上“杜月笙赠”的金字送给租界内的各大图书馆，为广大市民提供抗日救亡的精神食粮。接下来，杜月笙拒绝日本人的拉拢，于1937年11月迁居香港。在香港，他利用帮会的关系，继续开展抗日救亡工作，从事情报、策划暗杀汉奸等活动。其中最著名的是，他在上海的门徒协助军统特务刀劈了大汉奸、伪上海市长傅筱庵。杜月笙主持的上海敌后工作统一委员会采取各种办法迫使上海资产阶级的头面人物虞洽卿等人离沪赴渝，制止了黄金荣公开出任伪职，并成功地策反高宗武、陶希圣脱离了汪精卫汉奸集团……
四、看淡金钱。1949年后，杜月笙想去法国，希望蒋介石给他办护照。老蒋说，护照可以办，先交15万美元手续费。杜月笙仰天长叹，才明白天下最狠的流氓原来不是他姓杜的。杜月笙晚年，拿出多年来别人写给他的各种欠条，全部予以烧毁，并告戒后人不得追讨余债。其中光是王新衡就欠了杜月笙500根金条，还算是少的。杜月笙去世时，只留下了10万现金，每个老婆各拿一万，儿子一万，未嫁的女儿六千，已经出嫁的四千。据其女杜美如说，杜月笙去世前说的最后一句话是，“我没希望了，你们还有希望，中国还有希望。”