其一，早孤。
诸葛亮从小就死了父母，依靠自己叔父生活。有妈的孩子像个宝，没妈妈的孩子像根草，诸葛亮小时候没能得到父母的关爱，这可能是早年诸葛亮最大的遗憾。
其二，别人不理解。
诸葛亮是个志向高远的人，淡泊明志，不过在当时好多人不理解，因为诸葛亮常常以管仲乐毅相比，这两个人都是春秋战国时有名的将相，一个协助齐桓公争霸天下，一个辅佐燕昭王。诸葛亮以二人相比，意在表明自己有出将入相的本事，可惜当时人都说他吹大牛，不太看好他。
其三，哥哥的外出谋生。
诸葛亮的哥哥诸葛瑾过早出外谋生，当然是到东吴孙策那里去打工。孙策很重用有本领的人，诸葛瑾是个贤能的人，不过从此兄弟俩却离多聚少，天各一方，很难再相见。诸葛亮本身就没有亲人，如此更有寂寞之感。
其四，妻丑。
诸葛亮的妻子丑陋，或许有人说从这里更可以看出诸葛亮的与众不同。不过爱美之心人皆有之，如果诸葛亮不是想着今后能有所发展，能进一步伸开手脚，不会不找一个漂亮媳妇，毕竟秀色可餐才是人生一大美事。
其五，与刘表的关系。
与刘表的关系成为诸葛亮人生中的困惑。按理说刘表是诸葛亮妻子的姨父，是黄承彦的两连襟，这二人应该多亲多近，而且刘表早年又有知人之明，可诸葛亮娶了妻子才知道，刘表是个中看不中用的货，因此对刘表的关系有说不出的痛。
其六，错识刘备。
诸葛亮早年，对刘备的大名早已如雷贯耳，这是个让曹操很头疼的人物，当初曹操青梅煮酒论英雄，就对刘备一个劲的点赞，可惜交往后才发现刘备其实并不是自己想象的那样，有很多缺点，可是上贼船容易，下来却难。只有死心塌地的跟着刘备。毕竟自己三顾茅庐让刘备成为重用人才的典范。
其七，隔不开的桃园情。
刘备和关羽张飞历史上没有结拜，但誓同生死是有的，诸葛亮要想实现自己的宏图大志，就磨不开关羽张飞，可惜二人多有掣肘。虽然诸葛亮是着名的泥瓦匠，善于和稀泥，但也往往于事无补，后来还是关羽失了荆州，破坏了诸葛亮的制定的千秋大业。
其八，与刘备的关系
书上都说诸葛亮和刘备是君臣关系的典范。可惜诸葛亮临死前却拉上了个李严，作为副手，可见对自己的不信任，并且演义还说临死拉着赵云的手，说早晚你看着我儿，意思不言而喻，让他提防着诸葛亮。
其九，遇到魏延。
诸葛亮遇到魏延，不知是幸运，还是不幸。有了魏延，诸葛亮在后三国时代，能够省却很多事，那魏延勇猛善战，而且很有谋略，不过最后却被诸葛亮算计，诸葛亮因为有了魏延，也成了小家子气的代名词。
其十，没能一统中原。
诸葛亮的北伐注定不能成功，不仅因为遇到了对手司马懿，还是因为当时诸葛亮的兵力战术都有欠缺之处，而司马懿也是个作战的高手，两强相遇，一定有个好戏，可诸葛亮身体有恙，最终不得不退出比赛，让人无不遗憾。
“出师未捷身先死，长使英雄泪满襟”，诸葛亮是个英雄，是个补天手，人生怎能没有遗憾，或许正是因为有这诸多遗憾，诸葛亮才成为人们景仰的大英雄，所谓金无足赤人无完人，在这个不缺少英雄的国度，正是因为有了诸葛亮等人的加盟，才让我们民族历史的天空更加璀璨。